Hoci Di Canio v pozícií trénera stále patrí medzi búrlivých mužov, na jeho hráčsku kariéru sa to nechytá ani zďaleka. Medzi jeho najväčšie bláznovstvá patrí fyzický atak rozhodcu Paula Alcocka v Hillsboroiugh, kde sa dostal v rdrese Sheffieldu v zápase proti Arsenalu v roku 1998. Di Canio dostal za tento prejav 11-mesačný trest. Neskôr, po prestupe do Lazia, Di Canio fašistickými pozdravmi oslavoval gól s priaznivcami Lazia, čo v tom čase vyvolalo obrovskú diskusiu. Di Canio ale nikdy na názory ostatných nedal, a tak ani tento fail ho nijak nezmenil.