Talianska legenda je presne takým typom hráča, akých v tomto rebríčku vyhľadávame. Vo svojej kariére si obliekol dres Interu, AC Milána aj Juventusu. V roku 1998 prestúpil z Brescie na San Siro. Jednalo sa o prvý výrazný krok jeho kariéry a pod Mirceom Lucescom a Royom Hodgsonom v Interi nedostával príliš veľa príležitostí. Plných 90 minút odohral iba raz, aj to v poslednom kole proti Bologni. Nepodarilo sa mu zapísať gólom ani asistenciou a po 3 nevýrazných sezónach menil zamestnávateľa, čomu predchádzalo ešte hosťovanie v Brescii a v Reggine, kde dostatok priestoru využíval úspešne. Novým klubom sa stalo AC Miláno, ktoré ho kúpilo za 18 miliónov eur. V prvej sezóne ani Rossoneri neverili tomu, že Pirlo je hráčom na celých 90 minút a odohral celkom 18 stretnutí, ktorých strelil dva góly. V sezóne 2002/03 ale už dostal dostatok času na trávniku. Andrea Pirlo sa stal jedným z najlepším playmakerov sveta. Svoju nespokojnosť v Miláne vo farbách Interu znásobil v konkurenčnom klube. Zatiaľ čo za Inter nastúpil iba na 22 zápasov, za AC nastúpil na 284 stretnutí a bol veľkou osobnosťou.