Venezuela je krajinou, ktorá sníva o úspechoch vo futbale. Chartraw mal ale úplne iné športové plány a zahral si šport, ktorého pravidlá väčšina Venezuelčanov nepozná. Rickov otec bol Američan a niekoľko rokov pracoval v Caracase, kde sa mu narodil syn, kvôli čomu sa rodina vrátila do Pensylvánie. Chartraw sa stal nádejným golfistom aj hokejistom a musel sa rozhodnúť pre jeden z týchto športov. V roku 1974 bol desiatkou draftu a Montreal mu okamžite dal niekoľko príležitostí. Habs získali v rokoch 1975-1979 štyrikrát po sebe Stanley Cup, z ktorého sa pochopiteľne tešil aj Chartraw. Podobné úspechy už nezbieral v Los Angeles, Rangers ani Edmontone. Tieto tímy mu ale pomohli rozšíriť si počet zápasov v NHL na 420 a v nich dal 28 gólov a 64krát na gól prihral. Evidentne sa jednalo o dobrého hokejistu, čo venezuelský hokej nemohol zužitkovať a Chartraw na jednom podujatí reprezentoval USA. Bolo to na Kanadskom pohári 1976, kde v 5 odohraných zápasoch nebodoval a Spojené štáty obsadili piate miesto, pričom horšie bolo len Fínsko.