Jedným z Gallianiho veľdiel bola prestupová história Brazílčana Ricarda Kaká. V roku 2003 sa o vzrušujúci talent bila celá Európa, na čele s Realom Madrid, no bol to práve Galliani, kto prostredníctvom Leonarda presvedčil Ricarda, že jeho novým domovom bude San Siro. Smiešnych 8, 5 milióna vypísal vtedy Sao Paulu Silvio Berlusconi a Kaká túto sumu vrátil stonásobne. Prakticky sám dotiahol AC Miláno k triumfu v Lige majstrov, v ktorej sa sám stal najlepším strelcom a následne aj najlepším hráčom planéty. V roku 2009 sa Gallianimu podarilo už vtedy zraneniami sužovaného Brazílčana predať do Realu Madrid za takmer 70 miliónov, čo bol na pár dní svetový rekord. Tretím majstrovským kúskom v súvislosti s týmto hráčom bol Gallianiho ťah v lete tohto roku, kedy Ricarda získal z Realu Madrid zadarmo. Takto sa robí biznis.