Jedným z najgeniálnejších ťahov Gallianiho bolo priviesť do klubu za vtedy rekordných 25 miliónov dolárov, najlepšieho strelca Ligy majstrov z dresu ukrajinského Dynama Kyjev, Andrija Ševčenka. Napriek vysokej prestupovej sume, Ševčenko ešte predčil očakávania, ktoré doňho vkladali priaznivci a samotný Galliani. Ševčenko sa za 7 rokov v milánskom drese stal druhým najlepším strelcom klubovej histórie za neprekonateľným Gunnarom Nordahlom. Vyhral Ligu majstrov, aj taliansku Serie A, stal sa najlepším futbalistom roku 2004, tretí skončil v rokoch 1999 a 2000. V roku 2005 navyše pridal Zlatú kopačku. Aby nebol jeho prínos pre Miláno malý, v roku 2006 zaňho od Chelsea zinkasovali 43 miliónov eur, aby sa o dva roky vrátil zadarmo na hosťovanie. Jednoducho Galliani.