Prakticky Sheringhamovým pokračovateľom v drese Spurs bol Robbie Keane, ktorý si s anglickým reprezentantom na White Hart Lane aj rok zahral. Keane strávil v drese Spurs šesť úspešných rokov, počas ktorých sa vypracoval na jedného z najlepších strelcov Premier League. Záujem prirodzene prejavovali veľkokluby a v roku 2008 sa Keane sťahoval do Liverpoolu, ktorý neváhal zaplatiť približne 20 miliónov libier za služby írského reprezentanta.V Liverpoole však vydržal len polovicu sezóny a hádate správne, ak si myslíte, že sa vrátil späť do Tottenhamu. Cena? Už len 12 miliónov libier. Spurs tak zarobili za 6-mesačné pôsobenie Keane v Liverpoole 8 miliónov a získali späť svojho ofenzívneho lídra. Za 1 a pol sezóny zaznamenal 14 gólov v 39 stretnutiach a opäť si získal srdcia fanúšikov Spurs.