Stanley Cup má v súčasnosti nevyčísliteľnú hodnotu, má vyše storočnú tradíciu, je to jedna z najcennejších a najstarších športových trofejí na svete. Napriek tomu si v minulosti jeho zisk nie všetci hráči skutočne vážili. V minulosti došlo k viacerým stratám pohára.

V roku 1905 hokejisti Ottawy hodili Stanley Cup do Ottawa Rideaul Canal a pokračovali v bujarých oslavách. Stanleyho pohár by tam strávil celú noc, zachránil ho až hráč Harry Smith, ktorý ho uschoval.

Stratu Stanley Cupu majú na rováši aj hokejisti Montrealu, ktorí ho raz zabudli v dome fotografa, kým sa poň vrátili, jeho mama využila pohár ako kvetináč.
​
V roku 1924 Canadiens dostali na ceste defekt, aby sa dostali k rezervnej pneumatike, museli na chvíľu odložiť trofej z kufra auta, po oprave sa ponáhľali oslavovať, no na mieste zistili, že pohár nenašli. Cestou späť zistili, že ho nechali na ceste. Našli ho cestári, ktorí ho uschovali a vrátili víťazom.