Pokusov o neoprávnený zisk Stanley Cupu bolo viacero, no azda najkurióznejšia bola situácia z roku 1962, keď ho na svojom štadióne ako čerství víťazi ukazovali hráči Chicaga Black Hawks. Dostal sa však k nemu aj Kanaďan Ken Kilander, zarytý fanúšik Montrealu Canadiens, ktorý ho vzal a vykročil s ním preč z domáceho stánku „jastrabov“. Keď ho pri východe chytil policajt a položil mu jednoduchú otázku kam so Stanley Cupom kráča, Kilander bez váhania odpovedal: „Chcem ho dostať tam, kam patrí, do Montrealu.“ Hokejový fanúšik Stanley Cup nechcel speňažiť len ho „vrátiť“ svojim večným víťazom z Montrealu, inak najúspešnejšiemu celku histórie NHL.