Stanley Cup má už vyše storočnú históriu. Počas tejto doby sa z jeho zisku radovali generácie hokejistov, členov manažmentu či fanúšikov. Len niektorí „vyvolení“ však mali azda patent na jeho zisk. Najúspešnejším celkom v histórii je Montreal Canadiens, ktorý sa z jeho zisku radoval celkovo 24-krát (1916, 1924, 1930, 1931, 1944, 1946, 1953, 1956, 1957, 1958, 1959, 1960,1965, 1966, 1968, 1969, 1971, 1973, 1976, 1977, 1978, 1979, 1986, 1993). Najviac prsteňov spomedzi hráčov za víťazstvo Stanley Cupu má Henri Richard, ktorý so svojimi spoluhráčmi kraľoval najlepšej hokejovej lige sveta jedenásťkrát (1956, 1957, 1958, 1959, 1960, 1965, 1966, 1968, 1969, 1971, 1973). Najúspešnejším členom manažmentu je Scotty Bowman so ziskom trinástich Stanley Cupov (1973, 1976, 1977, 1978, 1979, 1991, 1992, 1997, 1998, 2002, 2008, 2010, 2013). Absolútnym rekordmanom je Jean Beliveau, ktorý si najcennejšiu hokejovú trofej sveta poťažkal sedemnásťkrát (10x ako hráč – 1956, 1957, 1958, 1959, 1960, 1965, 1966, 1968, 1969, 1971, 7x ako člen manažmentu – 1973, 1976, 1977, 1978, 1979, 1986, 1993).