Najúspešnejší tím National Hockey League vyhral 24 Stanley Cupov vo svojej histórii a nie všetky od seba výraznejšie izoloval. 5 rokov obhajovania je výrazne menej ako 10 Davosu alebo 11 Klagenfurtu, no NHL je úplne iná súťaž. Po triumfe v roku 1953 ovládol súťaž na dve sezóny Detroit Red Wings, ale práve Montreal ho pripravil o radosť z hetriku a natiahol vlastnú sériu. V sezóne 1955/56 vyhral základnú časť s rovnou stovkou bodov. V prvom kole play off vyradil Toronto a vo finále uspel 4-1 na zápasy proti Detroitu.  Plynule sa môžeme posunúť ďalej, pretože Habs neboli menej úspešní ani v sezóne 1956/57. V základnej časti síce skončili druhí za Detroitom, no ten nečakane v play off vypadol s Bostonom, a tak po postupe cez New York Rangers čelil Montreal svojmu rivalovi, Bruins. Finále opäť trvalo päť zápasov a kapitán Maurice „Rocket“ Richard dvíhal Stanleyho pohár druhý rok po sebe. Hviezd v montrealskom tíme bolo viac – Jean Beliveau, Henri Richard, Doug Harvey a ďalší. V ročníku 1957/58 Canadiens vyhrali základnú časť s 19-bodovým náskokom, Detroit odpísali v štyroch zápasoch a vo finále zdolali Boston 4-2 v sérii. Bol to tretí Stanley Cup v rade a celkovo jubilejný 10.pohár pre kanadsko-amerického šampióna. Sezóna 1958/59 mala jasného favorita v podobe Montrealu, a ten nesklamal. Vyhral dlhodobú časť, pokoril Chicago 4-2 na zápasy a vo finále proti Torontu mu ušiel len jeden zápas. Víťazný gól finálovej série strelil Marcel Bonin, ktorý vyhral Stanley Cup s dvomi mužstvami. Tréner Toe Blake mal tú česť pracovať so skutočne výnimočným mužstvom, ktoré panovalo v NHL. Zlatú bodku za touto érou dali Canadiens v sezóne 1959/60. Prvenstvo v základnej časti sa už stalo takmer samozrejmosťou a v play off prišlo suverénne víťazstvo nad Chicagom 4-0 na zápasy a rovnakým pomerom zvládli hokejisti Montrealu aj finále proti Torontu. Dlžný sme vám ešte ostali meno brankára tohto mužstva. Bol ním Jacques Plante, ktorý v poslednom finálovom súboji symbolicky udržal čisté konto. Montreal Canadiens vyhral Stanley Cup päťkrát po sebe a až potom s ním zrovnali krok tímy Chicaga, Toronta a Detroitu.