Obhájiť majstrovský titul rozhodne nezvykne byť hračka. Už vôbec nie v najprestížnejšej a najvyrovnanejšej lige sveta, National Hockey League. Senátori z Ottawy boli prvými, komu sa podarilo získať Stanley Cup dvakrát v rade, preto si dovoľujeme rebríček otvoriť práve nimi. V sezóne 1919/20 hrala Ottawa v NHL so štyrmi ďalšími súpermi – Montrealom Canadiens, Torontom Arenas a Quebecom Athletics. Treba si zadefinovať rozdielne pojmy – NHL a Stanley Cup. Zatiaľ čo NHL pozostávala z tejto štvorice mužstiev, Stanley Cup získal až víťaz série medzi šampiónom National Hockey League a mužstvom zastupujúcim Pacific Coast Hockey Association. Po 24 odohraných zápasoch mali Senators na konte 19 víťazstiev a 5 prehier, čo bezpečne stačilo na prvé miesto a postup do finále, kde čelili Seattlu Metrpolitans. Medzi najväčších ťahúňov ottawského tímu patrili Punch Broadbent, Frank Nighbor, Jack Darragh a v neposlednom rade brankár Clint Benedict. Všetci štyria sú už v súčasnosti členmi Siene slávy NHL. Gólman Ottawy bol s priemerom 2,44 inkasovaného gólu na zápas suverénne najlepším brankárom základnej časti. Kvôli veľkej podobnosti dresov musela Ottawa hrať v bielych svetroch a poverčivejší fanúšikovia veria, že tieto svetre priniesli šťastie. Finále sa hralo v hlavnom meste Kanady a domáci vyhrali úvodné dva zápasy 3:2 a 3:0. Seattle síce dokázalo sériu vyrovnať na 2-2, no rozhodujúci piaty zápas patril víťazovi NHL po jasnom výsledku 6:1. O rok neskôr doviedol kapitán Eric Gerard svoj tím opäť do finále a aj v tomto prípade malo šťastný koniec. Quebec v NHL nahradil Hamilton Tigers, ale do diania príliš neprehovoril. Keďže prvú časť sezóny vyhrala Ottawa a druhú Toronto, o postupe do úplného finále hrali títo dvaja kanadskí rivali v sérii na dve víťazstvá. Senátori vyhrali 2-0 na zápasy a mali právo postaviť sa Vancouveru Millionaires. Vancouver vstúpil do finále lepšie a úvodný zápas vyhral, ale Ottawa zrovnala krok a rozhodnúť musel, podobne ako pred rokom, piaty zápas. Strelcom zlatého gólu sa stal Jack Darragh. Pre tím to bol druhý Stanley Cup v rade, čo sa predtým nikomu nepodarilo. Ottawčania už mali na konte 7 pohárov z Challenge Cup éry.