Bývalý obranca a záložník z brazílskeho Ria sa v našich končinách predviedol vo farbách Valencie, PSG a AC Milána. V sezóne 2002/03 odohral za milánsky klub už len jeden symbolický zápas a ukončil kariéru. V roku 2007 bol spájaný s West Hamom United, no o dva roky neskôr zasadol na lavičku Rossoneri. Hoci si musel vybaviť trénerskú licenciu a skúsenosti mal nulové, slávny taliansky klub mu dal šancu. Od začiatku chcel produkovať s tímom atraktívny futbal a do sezóny vôbec nevstúpil dobre. Predstavil pre Taliansko veľmi nezvyčajné rozostavenie 4-2-1-3. Tým pomohol rozvinúť kreatívnych hráčov ako Robinha, Pirla alebo Ronaldinha a vďaka tomu sa dostavovali prvé výsledky. Veľmi sľubne vyzeralo aj účinkovanie v Lige majstrov, no vo štvrťfinále dostali Milánčania ráznu stopku od Manchestru United v súčte skóre 2:7. Leonardova stolička sa poriadne rozkývala a sezónu 2009/10 mohol zachrániť už len úspech v Serie A. Konečné tretie miesto zabezpečilo účasť v Lige majstrov, ale nezhody s majiteľom Silviom Berlusconim znamenali definitívny koniec. V decembri 2010 podpísal kontrakt s Interom Miláno, čo spôsobilo na talianskej scéne slušný rozruch. Leonardo bol ako hráč aj tréner vždy spájaný s červeno-čiernymi. Výkony v úvode sezóny zatienili slávnych predchodcov ako Josého Mourinha a Rafaela Beníteza. Inter získal 33 bodov v 13 zápasoch, čo bol taliansky rekord. V Champions League 2010/11 sa Inter predviedol veľkým postupom cez Bayern gólom v 88.minúte odvetného zápasu. Následne však vypadol so Schalke 04 a rozprávkový príbeh Leonarda sa začal zosypávať. Séria zlých výsledkov v lige znamenala koniec majstrovským ambíciám a jedinou útechou ostal taliansky pohár 2010/11. Ten Leonardov Inter vybojoval víťazstvom nad Palermom 3:1. V júni 2011 bol menovaný športovým riaditeľom Paris Saint-Germain a v spolupráci s trénerom Carlom Ancelottim priviedol posily na čele s Javierom Pastorem, Mohamedom Sissokom a Thiagom Mottom. Po dvoch rokoch vo funkcii rezignoval a dal tak definitívnu bodku za svojím európskym pôsobením.