Aj AC Miláno patrí medzi mužstva, ktoré poznajú radosť z triumfu v Lige majstrov respektíve Európskeho pohára. V histórii sa to podarilo sedemkrát, no nie každý rok musí byť úspešný. Veľmi neradi fanúšikovia spomínajú na edíciu Ligy majstrov 1999/2000. Milánsky veľkoklub si v základnej skupine H zmeral sily s Chelsea, Herthou Berlín a Galatasarayom. Taliansky tím sa chcel spoliehať predovšetkým na góly Ševčenka a Bierhoffa, ale tie neprichádzali v žiadanom počte. Z Londýna si AC Miláno odnieslo bod za bezgólovú remízu. V druhom stretnutí sa pohli k postupovej priečke domácim víťazstvom nad Galatasarayom, no viac trojbodových zápisov si už v Lige majstrov nepripísalo. Vyše 40 tisíc divákov na San Sire videlo remízu 1:1 s Herthou Berlín. Z Nemecka si už Milánčania neodniesli ani bod, o čom rozhodol jediný gól. V treťom kole stačil gól Olivera Bierhoffa len na domácu remízu 1:1 s Chelsea a v poslednom zápase potreboval taliansky tím víťazstvo v Istanbule, aby postúpil do druhej skupiny. Taliani viedli 1-0 aj 2-1, ale góly v 87. a 90. minúte ich z ihriska Galatasarayu vyprevadili s ďalšou porážkou. Zástupca Serie A teda zaknihoval jediné víťazstvo, tri remízy a dve prehry. To vôbec nie je dobrá bilancia a v tabuľke sa odzrkadlila štvrtým miestom.