Aj Arsenal sa však ocitol na opačnej strane kontroverzného transferu. Ashley Cole patril dlhé roky medzi základné piliere obrany Arsenalu. V roku 2006 mu však končila zmluva, čo jeden z najlepších obrancov vtedajšej doby využil na vyjednávanie lepších podmienok. Arsenal mu však ponúkol „len “ 55 tisíc libier za týždeň, zatiaľ, čo rastúci projekt Chelsea, na čele s Abromovičom, mohol anglickému reprezentantovi zabezpečiť 90 tisíc libier týždenne. Cole sa na ponuku Arsenalu urazil a v roku 2006 aj prestúpil na Stamford Bridge, hoci prestup sa upiekol ešte skôr, pri stretnutí s Mourinhom a Kenyonom, za čo boli Ashley i Chelsea potrestaní finančnou pokutou. Coleovi odvtedy nikto na severe Londýna nepovie inak ako „Cashley“ a povesť mamonára sa ho drží dodnes.