Červené krídla patria medzi celky, ktorých zbierka pohárov určite nezíva prázdnotou. Jednu pridali aj na konci ročníka 2007/08. Vyraďovacie boje štartovali ako najsilnejší tím západnej konferencie. Toto prvenstvo si postrážili pomerne bezpečne a rovnakým spôsobom chceli ovládnuť aj play-off. Na úvod si zmerali sily s Nashvillom, ktorý sa ukázal ako veľmi nepríjemný súper. Do Tennessee si Detroit viezol vedenie 2:0 na zápasy, ale prišiel oň. V dvoch zápasoch inkasoval góly od ôsmich rôznych strelcov a v Joe Louis Arene musel začať budovať nanovo. Po vyhranom predĺžení vycestoval na ľad súpera s ďalším vedením a Predátori už neboli schopní odporovať. Red Wings dokázali uspieť aj vonku, vďaka čomu sériu vyhrali 4:2 na zápasy. Výrazne menej problémov už mali v druhom kole. Colorado si na úvod play-off síce poradilo s Minnesotou, no v Michigana spoznali oveľa náročnejšieho protivníka. Detroit vyhral jednoznačne 4:0 na zápasy a chvíľami sa v obrane súpera mohol cítiť ako počas dňa otvorených dverí. V sérii nastrieľal nevídaných 21 gólov a inkasoval iba deväť. Spomedzi mužstiev v Západnej konferencii spoločne s Detroitom Red Wings dokráčali najďalej hokejisti Dallasu Stars. Aj v tomto prípade začali hráči v červenom stavať na nedobytnosti domácej arény. Po dvoch domácich úspechoch vyhrali aj na ľade súpera a v sérii viedli už 3:0. Dallas dokázal zmobilizovať sily, víťazstvom si vynútil ešte zápas v Detroite, kde sa stal prvým mužstvom, ktoré tam dokázalo v play-off NHL 2008 uspieť. Šieste stretnutie týchto súperov sa konalo v Texase a favorit už ďalšie sťahovanie nepripustil. Po ťažkých bojoch Detroit vyhral 4:2 na zápasy a mal tú česť zahrať si o Stanley Cup. Proti nemu sa postavil Pittsburgh Penguins, v ktorého drese nastupoval aj Marián Hossa. Red Wings v úvodných dvoch konfrontáciách na domácom ľade neinkasovali, Pittsburg v prvom prípade doma vyhral, ale štvrtý zápas opäť patril Detroitu. Stav série bol 3:1 pre Červené krídla a koniec sezóny bol blízko. Tri predĺženia sa museli hrať na detroitskom ľade. Rozhodli o tom, že Stanleyho pohár sa ešte neudeľoval. Séria sa zlomila o dva dni v Mellon Arene. Gól Henrika Zetterberga v tretej tretine sa ukázal byť ako víťazný a Detroit vyhral finálovú sériu 4:2 na zápasy. Počas celého priebehu vyraďovacej fázy prehral šesťkrát, čo vôbec nie je zlé číslo. Navyše, celkové skóre 72:41 je najlepšie v novodobej National Hockey League.