Kanadský hokejový idol patrí medzi malé percento ľudstva, ktoré sa nemusí obávať o svoju budúcnosť. Aktuálny kontrakt, ktorý má Sidney Crosby podpísaný s Pittsburghom Penguins totiž trvá do roku 2025, takže najbližších desať rokov si môže z plných dúškov užívať hranie hokeja. V Pensylvánii je vzorom, má tam vybudovanú fanúšikovskú základňu, zázemie a veľké množstvo priateľov. Crosby skutočne nemá žiadny dôvod do konca kariéry meniť dres, Stanley Cup už taktiež vyhral.