„Neviem, či chcem byť po skončení kariéry nutne súčasťou NHL, no rád by som ostal v hokejovom svete. Neviem, či by som mohol byť hlavným trénerom, skôr by som chcel byť generálnym manažérom. Dnes vám však viem povedať, že chcem ostať pôsobiť pri hokeji.“ Veľa známych hráčov posledných desaťročí sa dalo podobnou cestou ako spomína Crosby, nestali sa z nich hlavní tréneri, ale skôr sa vydali cestou manažmentu, spomenúť môžeme napríklad Stevena Yzermana či Brendana Shanahana.