Násilie, drogy, hlad či mŕtvoly na uliciach, aj takto vyzerá bežný deň v tej horšej časti Kolumbie. Juan sa narodil v území, ktoré bolo pod prísnou nadvládou kartelu a teda každý nesúhlas sa trestal. Nešťastnou obeťou sa stal aj jeho otec, ktorého zastrelili keď mal chlapec len 4 roky. Matka sa rozhodla odsťahovať sa na juh krajiny za prácou a o nadaného futbalistu sa starala stará mama.

Cuadrado sa tak musel prebíjať sám a popri futbale aj pracovať a pomáhať s chodom domácnosti. Vykúpením bol prestup do Udinese, odkiaľ sa neskôr rýchlik cez Fiorentinu dostal do Chelsea, no už druhú sezónu dokazuje svoje nadanie v Juventuse, kde je viac než platným hráčom.