Aj keď  Kohúti aktuálne lietajú na oblakoch úspechu, pred rokmi to bolo inak. Španiel Juande Ramos nedokázal v klube navnadiť víťaznú mentalitu a vraj tiež figuroval v odchode Dimitara Berbatova do Manchestru United. Spurs zažili v sezóne 08/09 najhorší vstup do ligovej sezóny v histórií klubu a preto sa rozhodli pre výmenu trénera.

Na White Hart Line prišiel známy Angličan Harry Redknapp z Portsmouthu, ktorý Tottenhamu vrátil stratenú silu. Dve sezóny mu stačili na to, aby sa dokázal dostať s mužstvom do Ligy majstrov a do finále ligového pohára.