Začiatkom roku 2012 sa Chelsea ocitla vo veľmi nepríjemnej situácií. Na Stamford Bridge sa začali po sérii zlých výsledkov strachovať o účasť v Lige majstrov a hlavný tréner André Villas-Boas bol prepustený. Keďže sa už sezóna pomaly chýlila ku koncu, kormidlo prebral jeho vtedy 41-ročný asistent Roberto Di Matteo. Talian narodený vo Švajčiarsku napokon katastrofe zabránil, a čo viac, s „The Blues“ dokázal v mníchovskom finále Ligy majstrov triumfovať a pre Londýnčanov tak vyhrať historický prvú najcennejšiu futbalovú klubovú trofej.

Napriek veľkej sláve a uznaniu bol Di Matteo po nie príliš vydarenom štarte do ďalšej sezóny odvolaný z funkcie trénera CFC. Dnes je po zastávkach v Schalke 04 a Aston Ville bez práce.