Rýchlonohý jamajský útočník sa v MLS usadil na pomerne dlhú dobu a striedal mimoriadne úspešné roky s tými nepodarenými. Po siedmych odohraných rokoch v Columbuse (od roku 1998) prestúpil do Colorada, kde sa ohrial len jeden rok. Potom si zahral dve sezóny za Real Salt Lake. Nasledujúce dva roky odohral v Toronte, v roku 2008 prestúpil do Dallasu a svoju poslednú sezónu v roku 2011 odohral opäť za Columbus. Už to však nebol ten Cunningham ako v úvode svojej kariéry v Major League. Celkovo nastrieľal v MLS 134 gólov a je historicky najlepším strelcom súťaže. Nás však zaujíma len posledné desaťročie, v ktorom strelil nezaokrúhlených 99 gólov. Vo svojej kariére reprezentoval Jamajku aj USA.