Keď do Madridu prestupovala anglická reprezentačná opora zadných radov, Jonathan Woodgate, zdalo sa, že Madridčania konečne investujú aj do defenzívy, nielen do veľkých útočných hviezd. Hoci bola 20-miliónova prestupová čiastka dosť aj na Los Blancos, v klube žiarili spokojnosťou, veď kúpili jedného z najlepších stopérov svojej doby. Woodgate však okamžite po príchode do Madridu utrpel zranenie, ktoré ho vyradilo z hry na viac ako rok. Keď sa po dlhom liečení vrátil do zostavy, hneď vo svojom debute vsietil vlastný gól. Odohral celkovo 9 ligových zápasov a zranil sa znova. Po 3 rokoch došla v Madride trpezlivosť aj tomu najväčšiemu optimistovi a Woodgate sa sťahoval na hosťovanie a neskôr trvalý prestup, do Middlesbrough. V júli 2007 vyhral Woodgate hlasovanie čitateľov denníka Marca o najhorší prestup storočia Realu Madrid, keď získal 37,11 percenta hlasov. Okamžite po návrate na Britské ostrovy sa Woodgate stal opäť tým stopérom, akým bol pred pôsobením v Španielsku. Pôsobenia v Middlesborough, Tottenhame a Stoke sú jasným dôkazom toho, že na to bývalý reprezentant mal, no v Španielsku mu ruže nekvitli.