Po presvedčivom triumfe po základnej časti so 121 bodmi bol v sezóne 2009/10 Washington odhodlaný ísť v playoff veľmi ďaleko. Narazil ale na Montreal Canadiens a ako tento rebríček naznačuje, ten je špecialistom na nečakané úspechy. Ôsmy tím po základnej časti nečakane vyhral prvý zápas na ľade súpera 3:2 po predĺžení a „extra time“ rozhodoval aj v súboji číslo dva. V ňom ale veľká gólová prestrelka skončila triumfom  Capitals. V Bell Centre prebrali iniciatívu favoriti, po dvoch jasných víťazstvách viedli v sérii už 3-1 a na domácom ľade mohli rozhodnúť. 37 úspešných zákrokov Jaroslava Haláka, ktorý vymenil Careyho Pricea práve po domácich prehrách, udržalo Montreal nad vodou. Aj ďalší zápas tohto štvrťfinále vyšiel lepšie Canadiens. Z 54 striel dostal Halák jediný gól a bolo z toho víťazstvo 4:1. Hoci všetko nasvedčovalo tomu, že Washington má sériu v rukách, rozhodnúť nakoniec musel až siedmy zápas. Vo Verizon Center domáci svojho súpera opäť výrazne prestrieľali, ale prehrali 1:2 a vypadli. Montreal si pripísal senzačný obrat série proti víťazovi základnej časti, v ďalšom kole prešiel aj cez Pittsburgh Penguins, no v konferenčnom finále podľahol Philadelphii.