Derby nemá favorita a presne tak je to aj v playoff. Boston bol so 101 bodmi najlepším tímom Východnej konferencie a keď Montreal vyhral na konci základnej časti naháňačku s Washingtonom, vznikla veľmi atraktívna štvrťfinálová dvojica. Canadiens prekvapujúco vyhrali prvý zápas vo FleetCenter (starý názov TD Garden) 5:2 a vzali vývoj série do svojich rúk. Medvede im ho na chvíľu vytrhli v druhom súboji a rovnako tak aj na montrealskom ľade raz oslavovali domáci a raz hostia. Stav série bol vyrovnaný 2-2, no Montreal si pripísal druhé víťazstvo na ľade súpera, čo už je v playoff sérii takýchto rivalov málo vídaným javom. Montreal pritom vystrelil iba 13krát, čo stačilo na víťazstvo 2:1. Rovnakým pomerom vyhrali Canadiens aj v Quebecu. Opäť s minimálnym počtom streleckých pokusov, ale to dojem z postupu do semifinále konferencie nepokazilo. V ňom ale nestačili na Carolinu, neskoršieho finalistu playoff.