Aký iný top hráč, keď nie ten (možno) najlepší? Diega Maradonu a jeho hráčske úspechy ani nemusíme predstavovať. Ako tréner však napriek svojej hráčskej aure, ktorá núti jeho zverencov rešpektovať Diegovu autoritu, veľmi úspešný nie je. Už v roku 1994 začal svoju trénerskú dráhu spolu s bývalým spoluhráčom Carlosom Frenom. Dvojica viedla Tomy Mandiyú de Corrientes a prvoligový Racing Club. Obe zastávky však trvali len veľmi krátko a už v roku 1995 sa Diego vrátil po vypršaní dopingového trestu na ihrisko. Potom sa na dlhé roky odmlčal až mu prekvapivo zverili trénerskú pozíciu predstavitelia argentínskej federácie. Diego doviedol Albicelestes na MS 2010, no hviezdami nabitý káder nedokázal ukočírovať a Argentína sa lúčila s turnajom predčasne. V máji 2011 prebral Maradona Al Wasl, kde poberal kráľovský plat, no už o rok ho z klubu vyhodili pre nepresvedčivé výsledky. Tréner Maradona je celkom inak úspešný ako hráč Maradona. Niektorí hráči by jednoducho trénermi byť nemali.