V roku 1999 už grécky Olympiacos oslavoval 28.titul národného majstra. Preto je prirodzené, že s medzinárodnými konfrontáciami mali bohaté skúsenosti. Proti popredným mužstvám starého kontinentu však stále boli vnímaní len ako lepší sparing partner. V skupine A si zahrali so Záhrebom, Portom a Ajaxom. Portugalský a holandský tím mal bojovať o jediné postupové miesto + prípadný dodatočný postup na základe tabuľky druhých. Olympiacos ale hneď na úvod remizoval v Portugalsku 2:2 a doma zdolal Záhreb 2:0 a Ajax 1:0. S takýmto štartom by bola pre majstra Grécka škoda nepostúpiť. Druhá polovica skupinovej fázy nezačala ideálne a Olympiacos prehral s Ajaxom 0:2, no na domácom štadióne pokoril Porto v dramatickom súboji 2:1. Pred posledným kolom bol jasný neočakávaný fakt – Olympiacos postúpi a Záhreb skončí druhý. Chorváti na domácej pôde remizovali s víťazom skupiny 1:1. Vo štvrťfinále boli tímy ako Manchester United, Inter Miláno, Real Madrid, Bayern Mníchov, Juventus, ale aj Olympiacos. Ten nastúpil proti poslednému menovanému talianskemu mužstvu. Juventus doma vyhral 2:1 a vonku zvládol spečatiť postup remízou 1:1.