Stanley Cup je veľkou métou každého hráča v NHL, ktorá niekedy nie je dosiahnutá celú kariéru. Keď ho však hráč získa už po 8 mesiacoch pôsobenia v Amerike, je čas postaviť svoje ciele vyššie. Oveľa vyššie. Presne takýmto spôsobom možno charakterizovať začiatok zámorského pôsobenia Jaromíra Jágra. V roku 1990 bol päťkou nováčikovského draftu, dokonca pred ním už bol jeden Čech vybraný, Petr Nedvěd. Odchovanca Kladna priviedol Pittsburgh Penguins a dal mu šancu v 80 zápasoch základnej časti, v ktorých nastrieľal 27 gólov a pridal 30 prihrávok. V klubovej produktivite to vynieslo piatu priečku a medzi strelcami bol štvrtý najlepší. Pittsburgh sa vo svojej konferencii umiestnil na treťom mieste a veril, že počas vyraďovacích bojov svoju pozíciu ešte vylepší. V prvom kole ho poriadne potrápili New Jersey Devils a Tučniaci šli ďalej až po siedmich dueloch tuhého boja. V druhom kole už zvládli sériu s Washingtonom v pomere 4:1 na zápasy a konferenčné finále postavilo tento tím proti Bostonu. V českom súboji Jiřího Hrdinu a Jaromíra Jágra proti Vladimírovi Ružičkovi bola úspešnejšia dvojica s perspektívnym debutantom. Mimochodom, aj Hrdina sa dočkal Stanleyho pohára už vo svojej nováčikovskej sezóny ako hráč Calgary a tento pocit rozhodne prial aj mladšiemu kolegovi. Penguins v prvých troch kolách vyradili mužstvá, ktoré sa stali neskoršími Jágrovými zamestnávateľmi. V roku 1991 bol však ešte oddane verný Pittsburghu a po šiestich finálových zápasoch s Minnesotou sa stal súčasťou najlepšieho tímu NHL. Tučniaci ovládli pohár prvý raz vo svojej histórii. O rok tento úspech zopakovali a v sezóne 2008/09 pridali tretí. Jágr bol len pri prvých dvoch a Stanley Cup už nezískal v žiadnom ďalšom pôsobisku, a to ich vystriedal sedem. Česká legenda patrí medzi najslávnejších hokejistov súčasnosti, medzi najzvučnejšie mená, ktoré získali Stanleyho pohár v nováčikovskej sezóne, navyše v nej predviedol skvelý výkon.