V súčasnosti 73 ročný tréner z Talianska pôsobil počas svojej hráčskej kariéry v dvoch mužstvách. Najprv obliekal dres AC Milána, za ktoré odohral 274 zápasov. V roku 1971 prestúpil do Varese, kde po jednej sezóne s odohranými 10 stretnutiami ukončil hráčsku kariéru. Ako tréner najprv viedol juniorku milánskeho AC, neskôr hlavný tím. Najúspešnejšie Trapattoniho roky boli v Juventuse, v ktorom ako tréner začal v sezóne 1976/77. Hneď začal dvoma titulmi po sebe a až do sezóny 1985/86 získal celkovo 6 talianskych titulov. Bol prvým trénerom, ktorý v Taliansku získal všetky možné trofeje vrátane MS klubov. V roku 1986 sa so starou dámou rozlúčil ďalším majstrovským titulom a prešiel do konkurenčného Interu Miláno. Na lavičke tohto klubu ale také výrazné úspechy nedosiahol. Získal jeden titul v sezóne 1988/89. Vyskúšal si trénovanie Bayernu Mníchov, s ktorým získal taktiež majstrovský titul. Vyskúšal si vedenie Cagliari, Fiorentiny a potom prišiel ďalší trénerský titul. V sezóne 2004/05 ako manažér Benficy prerušil nadvládu Porta v portugalskej SuperLige. Po zisku majstrovských titulov v Taliansku, v Nemecku a v Portugalsku ešte viedol Stuttgart a Salzburg. Z reprezentačných tímov trénoval Taliansko, s ktorým sa dostal na EURO 2004 a MS 2010. Obrovský úspech dosiahol s reprezentáciou Írska, ktorú dostal na ME 2012. Časť írskej cesty kvalifikáciou je zachytená aj na priloženom videu.