Hovoríme o anglickom manažérovi, ktorý sa narodil v Manchestri, no svoju trénerskú slávu si získal v Holandsku. V domácom Anglicku je a bola trénerská konkurencia skutočne silná. Reynolds tak zvolil Eredivisie, v ktorej je počtom majstrovských titulov najúspešnejším manažérom. Trénovať začal ešte v roku 1912 v St.Gallene, no švajčiarsku najvyššiu súťaž do tohto rebríčka nezahŕňame. Zaujímať nás bude jeho pôsobenie od roku 1915, kedy na 5 sezón zasadol na lavičku Ajaxu Amsterdam a začal tu svoju zbierku majstrovských trofejí. Ajax Amsterdam sa stal majstrom Holandska v sezónach 1917/18 a 1918/19. Pre tento veľkoklub európskeho formátu to boli úplne prvé dva majstrovské tituly. Po odchode z Ajaxu ostal v Amsterdame a trénoval tím Blauw Wit Amsterdam. Pred sezónou 1928/29 sa vrátil do prestížnejšieho tímu v meste a Ajax opäť niekoľkokrát priviedol na vrchol. V troch obdobiach, v ktorých trénoval tento tím získal 6 titulov. Ak k ním prirátame dva z raných čias holandskej ligy, dostane číslo 8. Ako uvidíte, osem titulov získali aj tréneri v rebríčku nad Reynoldsom. Jack Reynolds ich všetky pozbieral v jednej lige, dokonca s jedným mužstvom a podstatne skôr ako ostatní manažéri.