Niečo podobné ako Philadelphia v NBA spravil aj Boston v NHL. Bruins sa stali neodmysliteľnou súčasťou vrcholu sezóny v rokoch 1968 – 1996. V sezóne 1967/68 skončili v prvom kole na Montreale. Ten istý súper Boston vyradil aj o rok neskôr v semifinále. V sezóne 1969/70 už Boston vyhral Stanley Cup. Finále v sezóne 1976/77 skončilo zahanbujúcou porážkou 0:4 na zápasy od Canadiens. Boston Bruins nechýbal v play off ani v sezóne 1991/92. Dokázal vyradiť Montreal, ale v konferenčnom finále prehral s Pittsburghom 0:4 na zápasy. Vypadnutie v prvom kole proti Floride v sezóne 1995/96 bolo predzvesťou a po 13.mieste Východnej konferencie v ďalšej sezóne Boston prerušil svojich 29 play off účastí po sebe.