National Hockey League zastupuje Montreal. Ten v rokoch 1955-1960 získal päťkrát v rade Stanley Cup. Po základnej časti 1955/56 boli Canadiens najlepším tímom so získanými 100 bodmi za 45 víťazstiev a 15 remíz. V play off najprv zdolali New York Rangers (4:1 na zápasy) a po ňom Detroit Red Wings rovnakým pomerom. O sezónu neskôr hral Montreal play off ako druhý najlepší tím. V prvom kole pohodlne vyradil New York Rangers 4:1 na zápasy a vo finále si poradil s rivalom z Bostonu taktiež 4:1. Rovnaká štvorica tímov si zahrala play off aj v sezóne 1957/58. Montreal vyhral základnú časť, vyradil Detroit v štyroch zápasoch a v repríze finále zdolal Boston Bruins 4:2 na zápasy. Na tróne sa Habs nenechali vymeniť ani Torontom v ďalšej sezóne. Poradili s s ním 4:1 na zápasy a získali štvrtý pohár v rade. V sezóne 1959/60 skončil Montreal po základnej časti s náskokom 13 bodov pred druhým Torontom a podľa toho dopadlo aj play off. Na svojej ceste k piatemu Stanley Cupu v rade Montreal vyprevadil Chicago aj Toronto v štyroch zápasoch. V nasledujúcej sezóne Canadiens vyhrali základnú časť, ale hneď v prvom kole ich zdolalo Chicago 4:2 na zápasy.