Počas dlhého pôsobenia v Chelsea si poriadne pokazil reputáciu. Terry býva kritizovaný za to, že si v súbojoch často pomáha rukami a robí to tak šikovne, že si to rozhodcovia nevšimnú. Príliš dobrý príklad nedáva ani v súkromí. V roku 2001 bol potrestaný strhnutím dvojtýždňovej mzdy za incident na letisku Heathrow a o rok neskôr sa s dvoma spoluhráčmi pobil s vyhadzovačom istého nočného klubu. Oveľa známejším škandálom bolo odhalenie 4mesačnej aféry s Vanessou Peroncel, priateľkou spoluhráča Wayna Bridga. Druhým prípadom bol rasistický konflikt s Antonom Ferdinandom, po ktorom Terry musel ísť pred súd. Na základe nedostatočných dôkazov bol zbavený viny. Hoci je vynikajúcich obrancom, nedáva príliš dobrý príklad ani svojim deťom.