Obdobie: 1976-1979
​Počet získaných Stanley Cupov: 4

Za najlepšiu dynastiu v histórii NHL považujeme tú montrealskú z rokov 1976-1979. Mužstvo vedené legendárnym trénerom Scottym Bowmanom sa radí medzi najúspešnejšie v dejinách zámorskej profiligy. Tím zo sezóny 1976/1977 je dokonca považovaný za jeden z najsilnejších celkov, ktoré kedy hrali v NHL. Vo finálovom súboji s Philadelphiou Flyers zvíťazili 4:0 na zápasy a vo víťaznom ťažení pokračovali aj v ostatných troch rokoch. O rok rovnako jednoznačne zdolali Boston Bruins a v sezóne 1977/1978 sa vo finále opäť stretli s „medveďmi“. Boston síce dvakrát zdolal „Habs“, no na zisk najcennejšej hokejovej trofeje to nestačilo. Toto fantastické obdobie najstaršieho klubu NHL, na ktorom sa najviac podieľali hráči Guy Lafleur, Jacques Lemaire, Ken Dryden, Serge Savard, Larry Robinson, Pierre Bouchard, Steve Shutt, sa skončilo v roku 1979. V tomto roku Montreal zdolal vo finále Rangers 4:1 na zápasy, no o rok sa cesta Montrealu za piatym Stanley Cupom skončila už v štvrťfinále v súboji s Minnesotou North Stars.