Obdobie: 1953-1960
​Počet získaných Stanley Cupov: 6

Tím Montrealu Canadiens sa dostal do finále Stanley Cupu osemkrát po sebe, z toho šesťkrát sa po finále radovali hráči „Habs“, ktorí mali v tomto období na súpiske aj hráčov ako Maurice Richard, Jean Beliveau, Jacques Plante či Bernie Geoffrion s Henrim Richardom. Montreal v roku 1953 zdolal vo finále Boston 4:1 na zápasy, potom prišli dva roky, v ktorých sa z triumfu radoval Detroit, ktorý vo finále dvakrát zdolal Montreal 4:3 na zápasy. Po týchto smolných dvoch rokoch ale Canadiens vládli National Hockey League dlhých päť rokov, v ktorých vo finále raz zdolali Detroit Red Wings (4:1, 1956), dvakrát Boston Bruins (4:1 a 4:2, 1957 a 1958) a dvakrát Toronto Maple Leafs (4:1 a 4:0, 1959 a 1960). V roku 1953 trénoval mužstvo Dick Irvin, po dvoch rokoch neúspechu v súbojoch proti Detroitu Red Wings ho vymenili za Toea Blakea, ktorý kanadský celok doviedol k celkovo ôsmim Stanley Cupom.