Obdobie: 1965-1969
​Počet získaných Stanley Cupov: 4

Štafetu po Toronte prebral ich odveký rival z Montrealu Canadiens, ktorý počas piatich rokov získal štyri Stanley Cupu. O jeden ich v tomto období pripravilo vo finálovom súboji práve Toronto Maple Leafs v roku 1967, ktoré porazilo tím „Habs“ 4:2. Azda najväčšou osobnosťou vtedajšieho hviezdami nabitého kádra Montrealu bol kapitán Jean Beliveau. Nespomenúť však nemožno ani hráčov takého kalibru akými boli Henri Richard, Gump Worsley, Tony Esposito, Serge Savard, Jacques Lemaire a mnoho, mnoho ďalších. Montreal si najprv vo finále 1965 poradil so Chicagom 4:3 na zápasy, o rok neskôr zdolal Detroit 4:2, potom prišiel spomínaný neúspech proti Torontu, ktorý však hráčov Montrealu vôbec nepoznačil a o rok neskôr opäť kraľovali National Hockey League, keď vo finále deklasovali Saint Louis Blues 4:0. „Bluesmani“ sa prebojovali do finále aj v ďalšom roku, no Montreal im víťazstvom 4:0 na zápasy dal jasne najavo, že sa vtedajšiemu kádru kanadského celku nemohol rovnať prakticky žiadny klub.