Suma: 903 miliónov eúr
Kluby: Chelsea, Inter Miláno, Real Madrid

The Special One načal svoju trénerskú kariéru v Benfike, no prvé úspechy prišli v Porte, kde v sezóne 02/03 získal s "Drakmi" vzácny TREBLE. Od roku 2004 bol trénerom londýnskej Chelsea a za tri sezóny stihol dvakrát vyhrať Premier League. Kontroverzný tréner so zvláštnymi, no účinnými taktikami, dokázal ako tak plniť rozkazy majiteľa klubu Romana Abramovica, no Mourinhov mierny krok vedľa bola kúpa vtedy jedného z TOP útočníkov planéty, Andrija Ševčenka. Ukrajinský snajper prišiel do Chelsea za viac ako 43 miliónov eúr, no za svoju prvú sezónu strelil dokopy len štrnásť gólov.

"Mou" sa po trojročnej zastávke na Ostrovoch vydal do Talianska, kde jeho čoraz úspešnejšia kariéra pokračovala. V Interi odkoučoval dve sezóny a po druhý krát vo svojej kariére získal TREBLE, keď v roku 2010 opäť ovládol všetky najcennejšie súťaže. Medzi jeho najpodarenejšie prestupy patrila kúpa Diega Milita či Wesleyho Snejdera. Práve Milito sa stal jeho najcennejšou kúpou v Interi, keď za 25mil. prestupoval do tímu Nerazurri z janovského FC.

Mourinhov príchod do Realu okorenil a čiastočne ovplyvnil aj fakt, že v Realu boli Cristiano Ronaldo a Kaka, dokopy za tieto dnes už hrajúce legendy "Kráľovský klub" zaplatil 160 miliónov eúr. Jose sa však v Reale nedočkal toľkého úspechu ako v predošlých kluboch. V jeho prvej sezóne vyhral "len" Copa del Rey, no v Lige majstrov ho odrovnal Lyon a v lige skončil na druhom mieste za Barcelonou. Do ďalšej sezóny išiel "The Special One" s posilami ako Ozil, Di Maria či Khedira a hráči Bieleho baletu sa stali majstrami Španielska po perfektnej sezóne, kde v lige prehrali len dva zápasy. O rok neskôr ostal Real naprázdno a Mourinho označil tú sezónu za jeho najhoršiu. Za najdrahšiu akvizíciu Mourinha v Reale môžme teda korunovať Angela di Mariu, ktorý prestúpil za 33 miliónov eúr z Benfiky.

Keď sa v júni 2013 Jose vrátil do Chelsea, na úvodnej konferencii povedal: "Vo svojej kariére som mal dve veľké vášne - Inter a Chelsea - no Chelsea je pre mňa viac dôležitá. Teraz sľubujem presne to isté, čo som sľúbil v roku 2004 s tým rozdielom, že by rád dodal: Som jeden z vás." Mourinho síce v jeho prvej "come-backovej" sezóne nevyhral žiadnu trofej, no nebol vyhodený ako väčšina trénerov pred ním. Do Chelsea priviedol Williana, Costu, Fabregasa či Nemanju Matiča, no zbohom dal Davidovi Luizovi či Juanovi Matovi. Toto leto patrila Chelsea medzi najaktívnejšie kluby na prestupovom trhu a najviac peňazí investovala do ofenzívneho zabijaka Diega Costu, ktorý stál 38 mil. eúr. Aktuálne  sú „The Blues“ jedným z najlepšie hrajúcich tímov v Európe a ak v tejto forme ostanú aj naďalej, Mourinho si kľudne môže zopakovať úspechy z Porta či Interu.

Top 3 nákupy:  Sevcenko (43mil. eur), Costa (38mil. eur), Essien (38mil. eur)