Suma: 645 miliónov eúr
Kluby: Villarreal, Real Madrid, Malaga, Manchester City

Keď sa Manuel Pellegrini v roku 2004 dostal na lavičku Villarealu, jeho angažmán sľuboval úspechy, ktoré aj nastali. V sezóne 04/05 sa "Žltá ponorka" umiestnila na skvelom treťom mieste, čo im zaistilo historicky prvú účasť v Lige majstrov. Vtedy ešte za Villarreal kopal aj Diego Forlán, ktorý sa s 25 gólmi stal najlepším strelcom ligy. Sezóna 2005/2006 skončila pre Villarreal brilantne, síce v La Lige skončili "až" na siedmom mieste, no v Lige majstrov sa dostali až do semifinále, v ktorom ich vyradil Arsenal. Za Pellegriniho éry zažíval Villarreal svetlé časy a to hlavne vďaka kvalitnej práci čilského trénera. Vo Villarreale investoval najviac do Caniho, ktorý prišiel za 11 miliónov eúr z Barcelony.

V novembri 2010 Pellegrini zmenil pôsobisko a jeho novou výzvou bola Malaga. V roku 2010 sa španielsky klub ocitol vo finančnej kríze a tento problém bolo nutné vyriešiť. Odpoveď našli v Qatare, kde sa šejk Abdullah den Nasser Al Thani rozhodol, že z Malagy urobí veľkolub. Arabské milióny a vplyv z neho urobili aj vlastníka klubu. Šejk priviedol hráčov ako Rondon či Eliseu a jeho nová "zábavka" potrebovala kvalitného trénera, ktorým bol práve Pellegrini. Na konci sezóny 10/11 skončila Malaga až na jedenástom mieste a to určite nebolo podľa šejkových predstáv. Klub prešiel v lete mnohými zmenami a Pellegrini investoval hlavne do zostavy, ktorú posilnili mená ako van Nistelrooy, Jeremy Toulalan a taktiež najdrahší nákup v histórií Malagy, Santi Cazorla, ktorého si Pellegrini pritiahol z Villarrealu za 21 miliónov eúr. Taktiež sa nedá nespomenúť vychádzajúca hviezda Isco, ktorý prišiel z Valencie. Silnú zostavu Čiľan rýchlo dostal do skvelej formy a na konci sezóny sa umiestnili na štvrtom mieste a zaistili si tak premiérovu účasť v Lige majstrov, kde sa o rok neskôr dostali až do štvrťfinále. Všetko vyzeralo výborne, no na konci roku 2012 sa prišlo na šejkove finančné podvody a Malaga šla finačne výrazne nadol. Z klubu odišli Cazorla, Isco, Toulalan, Joaquin a hlavne Pellegrini, ktorého zlákala možnosť trénovať v Premier League miliardársky Manchester City.

V Anglicku je Pellegrini druhú sezónu a zatiaľ o svojich schopnostiach presviedča, keďže hneď v prvej sezóne doviedol Citizens k ligovému titulu. Vyčíta sa mu však skoré vypadnutie City v minulej sezóne Ligy majstrov, i keď na jeho obranu treba poznamenať, že v osemfinále im žreb prisúdil Barcelonu. V lete 2013 investoval do posíl až 116 miliónov eúr, najviac za defenzívnu skalu zo Šachťaru - Fernandinha (40mil.). Pellegriniho tohtoročné nákupy už neboli tak drahé, no aj tak neváhal vysoliť Portu 40 miliónov za Mangalu. Síce majster Anglicka má vo svojom kádri len zopár Angličanov, jeho mix juhoamerických a európskych hráčov vytvoril odolnú a silnú zostavu, ktorá sa ukazuje nielen vo výbornej ofenzívne, ale aj precíznej obrane.

Top 3 nákupy:Fernandinho (40mil. eur), Mangala (40mil. eur), Jovetic (26mil. eur)