Suma: 881 miliónov eúr
Kluby: AC Miláno, Chelsea, Paríž SG, Real Madrid

Don Carlo, ako so niektorí prezývajú, trénoval milánske AC až osem rokov a jeho pôsobenie prinieslo do vitrín AC veľa trofejí, no za najväčšie úspechy a počítajú triumfy v Lige majstrov (2003, 2007). Jeho najdrahší prínos do kabíny "rosonerri" bol legendárny Ronaldinho, ktorý na San Siro prestúpil za 25 miliónov z Barcelony.

Carlo v rokoch 2009 až 2011 trénoval Chelsea, s ktorou dokázal hneď v jeho prvej sezóne získať DOUBLE (triumf v Premier League a FA Cupe). V zimnom prestupovom období sezóny 11/12 Ancelotti podpísal Davida Luiza a taktiež Fernanda Torresa, ktorý sa pri prestupovej cifre 58,5 miliónov eúr stal najdrahším útočníkom v histórií Premier League. V tej dobe Chelsea menila trénerov ako ponožky a došlo aj na Ancelottiho, ktorého zlákal Paríž Sanit-Germain.

Ancelotti dostal v parížskom klube voľnú ruku a šejkovia plnili všetky jeho prestupové sny. Keď sa po jeho prvej sezóne Paríž umiestnil v lige na druhom mieste, majitelia aj Ancelotti vedeli, že titul je blízko a tak neváhali do letných posíl naliať vyše 150 miliónov eúr. Okrem Thiaga Silvu či Ibrahimovica prišiel do klubu ešte jeden vážený hosť, David Beckham, ktorý pod Ancelottiho vedením ukončil svoju kariéru. Peniaze sa vyplatili, keď sa PSG na konci sezóny radovalo z titulu. Najdrahšou kúpou Ancelottiho v PSG bol Thiago Silva (40mil.).

Keď v máji 2013 odišiel z Realu Jose Mourinho, nahradil ho práve Ancelotti. Talian začal ihneď úradovať a skladať tzv. druhé Galácticos. Predal Higuaina, Callejona a ďalších, no podpísal Isca, Illaramendiho či Garetha Balea. Real Madrid sa stal nezastaviteľnou mašinou a na konci sezóny aj vďaka Ancelottimu dokráčal k vysnívanej "La Décime". Ancelotti dokázal po dvanástich rokoch konečne priviesť "ušatú trofej" späť na Santiago Bernabeu a sám sa týmto triumfom zapísal do histórie, pretože sa stal len druhým hráčom , ktorý vyhral Ligu majstrov dvakrát ako hráč a trikrát ako tréner. V lete opäť natankoval svoj klub naplno a to aj kúpou Jamesa či Toniho Kroosa. Do Realu zatiaľ priviedol za najviac peňazí práve Rodrigueza, konkrétne išlo o čiastku 80 miliónov eúr.

Top 3 nákupy:Bale (94mil. eur), James Rodriguez (80mil. eur), Fernando Torres (58,5mil. eur)